Grupa hydroksylowa (-OH) to grupa funkcyjna składająca się z jednego atomu tlenu związanego kowalencyjnie z jednym atomem wodoru. Jako jedna z najpowszechniejszych grup funkcyjnych w chemii, stanowi cechę charakterystyczną dwóch głównych klas związków:
Alkohole: Gdzie -OH wiąże się z węglem zhybrydyzowanym sp³
Fenole: Gdzie -OH przyłącza się do pierścieni aromatycznych
• Polaryzacyjne wiązanie kowalencyjne (moment dipolowy wiązania O-H: ~1,51 D) • Elektroujemność tlenu (3,44) tworzy ładunki cząstkowe: δ⁻ na O, δ⁺ na H • tlen zhybrydyzowany sp³ z dwiema wolnymi parami elektronowymi
• Zdolność do tworzenia wiązań wodorowych (donor i akceptor) • Zakres pKa: ~15-18 (alkohole), ~10 (fenole) • Reakcje substytucji nukleofilowej • Podatność na utlenianie (do związków karbonylowych)
Znaczenie przemysłowe i biologiczne
• Poliole w produkcji polimerów (poliuretany, poliestry) • Modyfikacja powierzchni poprzez hydroksylację • Formuły rozpuszczalników (metanol, etanol, glikole)
• Struktura węglowodanów (grupy -OH cukrów) • Potranslacyjne modyfikacje białek • Hydrofilowe głowy lipidów błonowych
Powszechne metody charakteryzacji obejmują:
Spektroskopia w podczerwieni (szerokie pasmo rozciągania ~3200-3600 cm⁻¹)
NMR (przesunięcie chemiczne: 1-5 ppm dla alkoholi)
Testy chemiczne (test Lucasa, utlenianie kwasem chromowym)
Grupa hydroksylowa (-OH) to grupa funkcyjna składająca się z jednego atomu tlenu związanego kowalencyjnie z jednym atomem wodoru. Jako jedna z najpowszechniejszych grup funkcyjnych w chemii, stanowi cechę charakterystyczną dwóch głównych klas związków:
Alkohole: Gdzie -OH wiąże się z węglem zhybrydyzowanym sp³
Fenole: Gdzie -OH przyłącza się do pierścieni aromatycznych
• Polaryzacyjne wiązanie kowalencyjne (moment dipolowy wiązania O-H: ~1,51 D) • Elektroujemność tlenu (3,44) tworzy ładunki cząstkowe: δ⁻ na O, δ⁺ na H • tlen zhybrydyzowany sp³ z dwiema wolnymi parami elektronowymi
• Zdolność do tworzenia wiązań wodorowych (donor i akceptor) • Zakres pKa: ~15-18 (alkohole), ~10 (fenole) • Reakcje substytucji nukleofilowej • Podatność na utlenianie (do związków karbonylowych)
Znaczenie przemysłowe i biologiczne
• Poliole w produkcji polimerów (poliuretany, poliestry) • Modyfikacja powierzchni poprzez hydroksylację • Formuły rozpuszczalników (metanol, etanol, glikole)
• Struktura węglowodanów (grupy -OH cukrów) • Potranslacyjne modyfikacje białek • Hydrofilowe głowy lipidów błonowych
Powszechne metody charakteryzacji obejmują:
Spektroskopia w podczerwieni (szerokie pasmo rozciągania ~3200-3600 cm⁻¹)
NMR (przesunięcie chemiczne: 1-5 ppm dla alkoholi)
Testy chemiczne (test Lucasa, utlenianie kwasem chromowym)